上虞縣祝家莊，玉水河邊的莊園內住著美麗賢淑的千金小姐祝英臺（袁雪芬 飾），她見讀書人在莊前來來往往，分外羨慕，無奈封建禮教女子無才便是德，父親決不允許她走出閨閣半步。英臺為此唉聲嘆氣，繼而心生一計，喬裝成卜卦先生說動父親，終于獲準出門前往杭城讀書。她遵照父親指示，打扮成男子模樣外出，三年學成后即刻還家。英臺得償所愿，興高采烈，在前往杭城的途中結識了來自會稽的翩翩公子梁山伯（范瑞娟 飾）。二人相談甚歡，志同道合，引為知己。求學期間，英臺小心隱瞞身份，與梁兄的友情日益加深，且暗暗喜歡上這個博學的公子。轉眼三年，英臺接到父親的催返家書。情意繾綣的十八相送，雖然暗示有情郎，無奈一別終成永遠……